Константин Пылов окончил юридический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова по специальности «правоведение». Имеет ученую степень кандидата юридических наук, доцент. Является Действительным государственным советником Российской Федерации 3-го класса.
Константин Иванович начал свою карьеру в страховании в 1979 г. с должности инспектора юридического отдела Главного управления Госстраха СССР. В 1989 —1996 гг. руководил различными страховыми структурами в банках, научно-технических организациях, консультационных и исследовательских фирмах, работал в страховых компаниях. С 1996 по 1998 гг. и в 2000 г. занимал должности заместителя руководителя, а с 2000 по 2004 гг. — руководителя Департамента страхового надзора Министерства финансов России.
В 2009 г. был назначен Председателем Экспертного совета по законодательству о страховании при Комитете по финансовому рынку Госдумы, а в 2012 г. — Заместителем председателя этого Экспертного совета. С августа 2022 г. по настоящее время занимает должность Вице-президента Национальной ассоциации обществ взаимного страхования (НАВС).
Константин Пылов — инициатор и создатель первых объединений страховщиков — Ассоциации страховых организаций, Российского союза страховщиков и Всероссийского союза страховщиков. В 1992 г. организовал и возглавил рабочую группу по подготовке закона «О страховании», был одним из авторов этого закона, а в дальнейшем — экспертом и разработчиком 18-ти федеральных законов по его совершенствованию. Участвовал в разработке более 70-ти федеральных законодательных актов, регулирующих страхование в различных сферах деятельности.
АО «СК Гайде» — российская страховая компания, основанная в Санкт-Петербурге в феврале 1993 г. Компания специализируется на страховании имущества физических и юридических лиц, страховании грузов, добровольном медицинском страховании, автостраховании (каско и ОСАГО, а также добровольное страхование автогражданской ответственности), страховании финансовых и предпринимательских рисков, страховании ответственности (включая профессиональную ответственность и отдельные виды обязательного страхования ответственности), ипотечном страховании, страховании выезжающих за рубеж, страховании от несчастных случаев и иных видах страхования, не относящихся к страхованию жизни. У компании более 1 млн клиентов — физических и юридических лиц, более 30 филиалов и отделений в 16 регионах страны, а также свыше 600 партнеров, включая дилерские центры, лизинговые, ассистанские и туристические компании, а также лечебно-профилактические учреждения.