Геннадий Дулепов родился 26 июля 1961 г. Окончил Алтайский сельскохозяйственный институт в 1985 г. В 1999 г. получил второе высшее образование по специальности «финансы и кредит» во Всероссийском заочном финансово-экономическом институте. В 2008 г. окончил Барнаульский юридический институт, получив специальность юриста.
В страховую сферу пришел в 2004 г., заняв должность заместителя директора по развитию региональной сети Алтайского филиала «Северо-Западной страховой компании». В апреле 2006 г. перешел в страховую группу «Поддержка» на пост заместителя директора по региональному развитию агентской сети. С марта 2008 г. до прихода в ОСАО «Россия» работал директором Алтайского территориального обособленного подразделения ООО «СО «Русский страховой Альянс «Русиншур».